«Сожаления Лили Сандер»
Повествование начинается в зале игровых автоматов. Происходит столкновение девушки Лили и ангела. Ангел, понимая что проигрывает, поёт песню на Енохианском языке, которую слышат трое – незнакомые женщина, мужчина и Кастиэль. После чего ангел умирает, пронзенный ангельским клинком.
В это время Кас, вместе с братьями Винчестерами, обсуждает сложившуюся ситуацию – убийство Билли и нефелима Люцифера. Услышав зов, Кастиэль собирается отправиться на помощь собрату-ангелу, и Винчестеры отправляются с ним.
Вскоре выясняется, что девушка, убившая ангела в зале игровых автоматов одержима местью ангелам, т.к. по их вине в своё время она потеряла семью, и Кастиэль является одной из запланированных жертв Лили. Пытаясь докопаться до истины и защитить Каса, Винчестеры узнают неприглядные подробности о друзьях – ангелах Кастиэля и принимают сторону Лили.